Epoxidación de compuestos insaturados con oxígeno molecular y catalizadores bifuncionales

Resumen

Los epóxidos son productos de extraordinario interés industrial no solo como compuestos intermedios en múltiples síntesis orgánicas sino también como productos de base para la fabricación de resinas fibras artificiales productos farmacéuticos cosméticos adhesivos insecticidas etc.. En la actualidad los procesos de epoxidación con hidroperóxidos están desplazando a los procesos mas clásicos con acido peracético o peróxido de hidrogeno activado. Este tipo de procesos se desarrollan en dos etapas: 1) formación del hidroperóxido por autooxidación de un hidrocarburo hidroperoxidable (etilbenceno cumeno isobutano etc.) 2) reacción entre el hidroperóxido y la olefina para obtener el epóxido. Con ellos se obtienen elevados rendimientos en epóxido así como la ventaja adicional de que los productos derivados de la reducción de los hidroperoxidos son alcoholes de gran interés industrial. En la presente investigación se aborda el estudio de la epoxidación de diferentes compuestos insaturados mediante formación in situ de los hidroperoxidos. Para ello se hace 'burbujear' oxigeno en el medio de reacción constituido por la olefina a epoxidar y un disolvente hidroperoxidable en presencia de catalizadores bifuncionales de hidroperoxidacion-epoxidacion constituidos por sales de cobalto (función hidroperoxidable) y de vanadio o molibdeno (funciones epoxidantes). En la epoxidación de ciclohexeno (capaz de formar su propio hidroperoxido) el máximo rendimiento en epóxido fue del 17 5% utilizando catalizadores de acetilacetonato de molibdeno y naftenato de cobalto. Asimismo en la epoxidación de aceite de cartamo en presencia de isopropilbenceno se obtuvieron rendimientos del 75 5% con catalizadores de acetilacetonato de molibdeno y cloruro de cobalto. Dichos rendimientos son notablemente superiores a los obtenidos con estos nuevos compuestos en anteriores trabajos en los que se emplearon catalizadores monofuncionales de acetilacet