Síntesis y reactividad de 4-acil-B-lactamas
- Joaquín Plumet Ortega Director
Universidad de defensa: Universidad Complutense de Madrid
Año de defensa: 1986
- Rafael Pérez Álvarez-Ossorio Presidente/a
- Benito Alcaide Alañón Secretario
- José Luis García Ruano Vocal
- Benjamín Rodríguez González Vocal
- Jose Ramon Fernandez Lizarbe Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
Se ha explorado la reacción entre alfa-iminocetonas y el sistema cloruro de ácido/trietilamina, estableciéndose de manera inequívoca su curso estereoquímico. Se ha estudiado también la formación de B-lactamas por reacción entre cloruros de ácido y alfa-iminocetonas en ausencia de trietilamina. Por otro lado, se ha investigado la reacción de cis-4-benzoil-B-lactamas con bases, que conduce a los derivados trans. Se ha establecido el mecanismo de reacción mediante cálculos MNDO y la internación del anión intermediano con D(2)O. Se ha realizado la reducción del resto acilo de la posición 4, a los correspondientes alcoholes, la adición de metil-litio a dicha posición y la reacción de Witty sobre el grupo benzoilo. Finalmente se han sintetizado los 1-sulfonatos de 4-benzoil-B-lactamas, previo desbloqueo del nitrógeno B-lactámico mediante oxidación con can de los restos p-anisidilos 2a sufacitin de la posición 1 se ha realizado con el complejo c5h5n-so3 /dmf.