Síntesis de nuevas tienopirimidinas funcionalizadas

Resumen

En el presente trabajo se han sintetizado diferentes tieno(2,3-d)pirimidinas, tieno(3,2-d)pirimidinas y tieno(3,4-d)primidinas funcionalizadas tanto en el anillo tiofenico como en el anillo primidinico. La creación del sistema heterocíclico condensado se ha llevado a cabo tanto a partir de tiofenos como a partir de pirimidinas adecuadamente sustituidos, habiéndose establecido las ventajas y limitaciones del empleo de uno u otro tipo de compuestos como sustratos. Es de destacar que la presencia de un grupo carbonilo en el sustrato tiofenico de partida no permite la obtención del sistema heterocíclico condensado al afectar a la reactividad característica del agrupamiento b-enaminoester o b-enaminonitrilo existente sobre dicho anillo, aislándose, en algún caso, productos de sustitución sobre el anillo tiofenico en lugar del producto de ciclación esperado. Por otra parte, se ha estudiado la reactividad de las tienopirimidinas obtenidas con el fin de establecer su posible utilidad como sintones para la preparación de compuestos de posible actividad farmacológica, dedicando especial atención a las reacciones de hidrolisis, reducción y metilación de los grupos funcionales existentes en ellas. Se ha comprobado, en los casos ensayados, que los agentes reductores afectan tanto al sustituyente como al anillo de pirimidina. Especial interés presenta la metilación de las tieno(3-4-d)pirimidin-4(3h)-onas con yoduro de metilo y carbonato de plata en la que se obtienen compuestos amidicos procedentes de la apertura del anillo de pirimidina.