METODO GENERAL DE SINTESIS POR VIA FOTOQUIMICA DE COMPONENTES CICLOPROPANICOS PRESENTES EN PIRETRINAS NATURALES Y EN PIRETROIDES SINTETICOS,Y DE SUS PRECURSORES 1-AZA-1, 4,6- TRIENICOS.

Resumen

METODO GENERAL DE SINTESIS POR VIA FOTOQUIMICA DE COMPONENTES CICLOPROPANICOS PRESENTES EN PIRETRINAS NATURALES Y EN PIRETROIDES SINTETICOS, Y DE SUS PRECURSORES 1-AZA-1, 4,6- TRIENICOS, CONSISTENTE EN LA IRRADIACION, EMPLEANDO SENSIBILIZADORES , DE LOS 1-AZA- 1,4,6-TRIENIOS-7,7-DISUSTITUIDOS (DE FORMULA 4) QUE CONDUCE, DESPUES DE HIDROLISIS, A LOS CORRESPONDIENTES DERIVADOS 3-(VINIL-2,2-DISUSTITUIDOS) DEL 2,2-DIMETILCICLOPROPANOCARBALDEHIDO (DE FORMULA 6), A TRAVES DE UNA REACCION DE TRANSPOSICION AZA-DI-METANO. SU OXIDACION ORIGINA LOS DERIVADOS 3-(VINIL-2,2-DISUTITUIDOS) DEL ACIDO 2,2 DIMETILCICLOPROPANOCARBOXILICO (DE FORMULA 5), PRESENTES EN LA MAYORIA DE PIRETRINAS Y DE PIRETROIDES. LA OBTENCION DE LOS 1-AZA-1,4,6-TRIENOS PRECURSORES (4) SE PUEDE REALIZAR POR TRES RUTAS DIFERENTES: (I) A PARTIR DEL DIALDEHIDO PROTEGIDO DE FORMULA 8) SEGUN EL ESQUEMA DE REACCIONES RECOGIDO EN LA FIGURA 2; (II) A PARTIR DEL MISMO ALDEHIDO (8) SEGUN EL ESQUEMA DE LA FIGURA 3; (III) EN SOLO DOSPASOS Y CON ALTO RENDIMIENTO, A PARTIR DEL HIDROXIALDEHIDO (DE FORMULA 14) SEGUN EL ESQUEMA DE LA FIGURA 4.