Nuevas aplicaciones sintéticas de los cationes trifliloxicarbenio
- Molero Vilchez, María Dolores
- Antonio García Martínez Zuzendaria
- Antonio Herrera Fernández Zuzendaria
Defentsa unibertsitatea: Universidad Complutense de Madrid
Defentsa urtea: 1993
- Jose L. Soto Presidentea
- Fernando Gómez Contreras Idazkaria
- María Luisa Izquierdo Ceinos Kidea
- José Luis Tadeo Lluch Kidea
- Amelia García Fraile Kidea
Mota: Tesia
Laburpena
Esta memoria se enmarca dentro de una línea de investigación en la que viene abordando la reactividad y aplicaciones sinteticas de los compuestos carbonilicos frente al anhidrodo trifluormetanosulfonico, (tf2o). De acuerdo con ello, se plantearon los siguientes objetivos: A) estudiar la reactividad de compuestos carbonilicos funcionalizados con tf2o, así como la naturaleza de los intermedios implicados. B) aplicación de las potenciales utilizadas sintéticas de dichos intermedios para la síntesis de heteociclos funcionalizados. El estudio realizado nos ha permitido obtener resultados muy diferentes dependiendo de la naturaleza del sustrato de partida y de las condiciones experimentales. Por un lado, se ha comprobado la existencia de un carbocation trifliloxicarbenio como intermedio del proceso, originado por reacción del tf2o con el o carbonilico, de forma análoga a lo que sucede en el caso de sustratos no funcionalizados. Por otro lado, se han desarrollado nuevas vías sintéticas para la preparación de 5-halopirimidinas, 4-alcoxipirimidinas, 3-alcoxiisoquinolinas, gamma-pironas. También se ha puesto a punto un procedimiento de sintesis de diarilcetonas por acilacion a partir de esteres, a través de la formación de triflatos de acilo.