Producción enzimática de monoglicéridos por esterificación de glicerina con ácido benzoico y p-metoxicinámico

Resumen

Este trabajo estudia el aprovechamiento del glicerol, un subproducto de amplia disponibilidad en los últimos años, a través de su esterificación con ácido benzoico y p-metoxicinámico, produciendo un monoéster con aplicaciones interesantes en la industria farmacéutica y cosmética. Se ha desarrollado un proceso respetuoso con el medioambiente ya que no se utilizan disolventes orgánicos y como catalizadores se han probado satisfactoriamente la lipasa B de Candida antarctica, así como su derivado inmovilizado comercial, Novozym®435. Los experimentos se han llevado a cabo en reactores de tipo discontinuo, y se han desarrollado una serie de métodos de análisis para el seguimiento de los reactivos y productos, así como para evaluar las propiedades físico-químicas del catalizador y de los productos generados. Se han estudiado las variables que afectan al proceso, como la temperatura, la concentración de los reactivos, la estabilidad del biocatalizador y los fenómenos de transporte, para finalmente proponer modelos cinéticos que, teniendo en cuenta criterios físicos y estadísticos, representen lo más correctamente posible los resultados recogidos experimentalmente. De especial interés, ha resultado el efecto positivo de la adición de agua al medio de reacción, tanto desde el punto de vista cinético como de estabilización de la lipasa, por un lado, y las interesantes propiedades del monoéster de p-metoxicinámico como filtro ultravioleta para cremas solares.¿Enzymatic production of monoglycerides by esterification of glycerol with benzoic and p-metoxicinnamic acid¿This thesis work deals with the revalorization of glycerol, a sub-product of a great availability in the last decade, through its esterification with benzoic and p-metoxicinnamic acids, producing monoesters with interesting application possibilities for the pharmaceutical and cosmetic industries. This ¿green process¿ was developed in the absence of organic solvents and using a biocatalyst: lipase B of Candida antarctica or its industrial immobilized derivative, Novozym®435. The esterification trials were done batch-wise, and a series of analytical methods were developed for the identification and quantification of the reacting species, and for the evaluation of the physical and chemical properties of the biocatalyst and of the generated products. The major process variables were studied, such as temperature, reactants concentration, catalyst stability and material transport phenomena. Finally, kinetic models were proposed that fit the experimental data appropriately, according to physical and statistical criteria. Of special interest is the positive effect of the addition of water to the reaction medium, both from the kinetics and the enzyme stabilization points of view. Additionally, the studied UV properties of the monoester of the p-metoxicinnamic acid resulted very promising for its application in sun creams.