Aplicación de nuevos procesos multicomponente a la síntesis de derivados de quinolina

Résumé

Las principales transformaciones sintéticas desarrolladas en este trabajo fueron: 1. Un nuevo proceso multicomponente para la síntesis de trans?4?anilino?2? aril?1,2,3,4-?tetrahidroquinolinas y estudio de su aromatización. 2. Transformación de 4?alquil?4-?viniltetrahidroquinolinas en quinolinas, por transposición C4?C3 o pérdida de una cadena olefínica 3. Uso de 2?acil?4?hidrazono?1,2,3,4?tetrahidroquinolinas para la obtención diastereoselectiva de derivados de 2,6?metanobenzo[e][1,4]diazocina. 4. Desarrollo de la reacción de nitro-Mannich intramolecular para la síntesis diastereoselectiva de tetrahidroquinolinas sustituidas en 2 y 3. 5. Desarrollo del nitrato cérico amónico como catalizador para la reacción de Friedländer?Borsche y su aplicación a la síntesis de luotoninas. [ABSTRACT]The main synthetic transformations developed in this work were: 1. A new multicomponent process for the synthesis of trans?4?anilino?2?aryl? 1,2,3,4-?tetrahydroquinolines and studies on their aromatization. 2. Transformation of 4-alkyl­4?vinyltetrahydroquinolines into quinolines, by C4 to C3 shift or loss of their vinyl side chain. 3. Use of 2?acyl?4?hydrazono?1,2,3,4?tetrahydroquinolines for the diastereoselective preparation of 2,6?metanobenzo[e][1,4]diazocines. 4. Development of the intramolecular nitro-Mannich reaction as a diastereoselective route to 2,3-?disubstitutes tetrahydroquinolines. 5. Development of ceric ammonium nitrate as a catalyst for the Friedländer? Borsche reaction and its application for luotonin synthesis.