Nuevos aspectos de las reacciones de los ácidos borónicosde la catálisis metálica a la catálisis orgánica

Resumen

La investigación centrada en la formación de nuevos enlaces C C es fundamental en el desarrollo de nuevos fármacos y materiales. Los ácidos borónicos y sus derivados son reactivos muy atractivos para este fin debido a que presentan una baja toxicidad, son térmicamente estables y son compatibles con una amplia variedad de grupos funcionales que son fácilmente atacados por otros reactivos organometálicos. Además, muchos de ellos se encuentran comercialmente disponibles o pueden ser preparados mediante métodos sencillos. Sin embargo, estos compuestos son muy poco nucleófilos por lo que necesitan algún tipo de activación para poder participar en procesos sintéticos. Con este propósito, el empleo de metales de transición ha sido la estrategia más utilizada, y como consecuencia de ello, las reacciones de formación de enlaces C C empleando ácidos borónicos más conocidas, como son las reacciones de Suzuki Miyaura, Heck y Hayashi Miyaura o las adiciones a enlaces C igual a O o C igual a N, emplean como catalizadores complejos de metales de transición. Sin embargo, las reacciones de los ácidos borónicos en ausencia de dichos metales están todavía muy poco desarrolladas y se centran sobre todo en el estudio de reacciones de adición conjugada, reacciones tipo Mannich o reacciones con cationes carbenio.El principal objetivo de la presente Tesis Doctoral es el estudio de nuevos aspectos de la reactividad de los ácidos alquenil- y arilborónicos centrada en la formación de nuevos enlaces C C.