Modificación covalente y supramolecular de derivados de truxeno

Resumen

La presente tesis doctoral consta de dos capítulos bien diferenciados enmarcados en la química de sistemas aromáticos policíclicos. El primer capítulo, titulado Modificaciones covalentes en el esqueleto de truxTTF, se centra en la modificación covalente del esqueleto de truxeno tetratiafulvaleno, denominado truxTTF, bien en posiciones alifáticas de los anillos de ditiol o bien en las posiciones aromáticas del esqueleto de truxeno. En este capítulo se exploran diferentes estrategias sintéticas para la modificación química de este esqueleto de truxTTF con el objetivo de obtener derivados funcionales de geometría curvada con diferentes potenciales aplicaciones, como son: i)La preparación de una tétrada molecular de tipo DA3 compuesta por un esqueleto de truxTTF al que se le unirán por la periferia aromática tres unidades de C60. ii)La síntesis y caracterización de cinco nuevos colorantes con múltiples puntos de anclaje piridílicos o carboxílicos, con potencial aplicabilidad en células solares sensibilizadas por colorantes, también llamadas dispositivos de tipo Graetzel. iii)La síntesis de las moléculas electrodadoras truxTTF y truxTTFCO, y la validación de las mismas como componentes adecuados para incorporar como capa activa en células solares de naturaleza orgánica como semiconductores tipo p, junto con los derivados de fullereno PC71BM y PC61BM. En el segundo capítulo, titulado Complejación supramolecular de compuestos aromáticos policíclicos curvados con derivados curvados de truxeno, se estudia la interacción supramolecular de diferentes moléculas poliaromáticas curvadas, también llamadas buckybowls, como el C30H12, C32H12, y C38H14, con dos derivados de truxeno de geometría bicóncava, de naturaleza electrodadora o electroaceptora, como son el truxTTF y el trux6CN respectivamente. La interacción supramolecular existente en los complejos heteromoleculares, derivado de truxeno,¿ sistema aromático policíclico curvado, objeto de estudio, se analizada mediante el empleo combinado de técnicas espectroscópicas de absorción y estudios computacionales. Los resultados de estos estudios indican la formación de los complejos deseados, con valores de constantes de asociación, log Ka, entre 2.9 y 3.4.