Síntesis orientada a diversidad de heterociclos nitrogenados a partir de chalconas

Resumen

Las principales conclusiones derivadas de esta tesis son las siguientes:1. La reacción entre acetofenonas y aldehídos aromáticos promovida por irradiación con microondas focalizadas en presencia de montmorillonita KSF constituye un método eficiente y reproducible para la síntesis de chalconas.2. La reacción multicomponente entre chalconas, compuestos beta-dicarbonílicos y aminas catalizada por nitrato cérico amónico (CAN) en condiciones de irradiación con microondas conduce a dihidro-m-terfenilos con un fragmento estructural de antranilato de alquilo. Algunos de estos compuestos son buenos marcadores fluorescentes para la determinación de especies reactivas de oxígeno (ROS).3. Los dihidro-m-terfenilos no sustituidos en el nitrógeno no son accesibles por el método anterior, pero pueden prepararse a partir de sus N-alquil análogos mediante reacciones de tipo aza Michael-retro aza Michael con amoníaco. Algunos derivados de 3¿-amino-m-terfenilo son inhibidores selectivos de ciclooxigenasa 1, una diana emergente en procesos de neuroinflamación.4. La reacción catalizada por CAN entre chalconas, beta-cetoésteres y butilamina, seguida de tratamiento con formiato amónico y posteriormente con formamida, constituye un proceso multicomponente secuencial que proporciona derivados de 5,7-diaril-5,6-dihidroquinazolin-4-onas. Estos compuestos se aromatizaron mediante un nuevo procedimiento basado en su tratamiento con N-bromosuccinimida en condiciones de irradiación con microondas.5. La reacción entre 2-nitrochalconas, beta-cetoésteres y aminas primarias en presencia de CAN proporciona 1-arilcarbazoles en un solo paso, en un proceso que genera cuatro enlaces y dos ciclos en una operación y que incluye una etapa de funcionalización C-H. Algunos de estos compuestos se han utilizado como precursores de sistemas de indolo[3,2-a]carbazol mediante reacciones de Cadogan.6. Los derivados de 3¿-arilamino-m-terfenilo pueden transformarse en 1,3-diaril-1,2-dihidroacridin-9(10H)-onas en condiciones térmicas, presumiblemente a través de procesos electrocíclicos 6¿ de cetenas intermedias. 7. La ciclación reductora de dihidro-m-terfenilos procedentes de chalconas con un grupo 2-nitro conduce a 7-alquil(aril)amino-9-arilfenantridin-6(5H)-onas. Los N-aril derivados pueden transformarse en quinolino[4,3,2-kl]acridinas, prometedoras como inhibidores de telomerasa, en condiciones de Bischer-Napieralski.