Nuevos métodos catalíticos de ciclación/ transposición de alenos basados en metales de transición

  1. Cembellín Santos, Sara
Dirigida por:
  1. Benito Alcaide Alañón Director
  2. Teresa Martínez del Campo Directora
  3. Pedro Almendros Requena Director

Universidad de defensa: Universidad Complutense de Madrid

Fecha de defensa: 19 de enero de 2017

Tribunal:
  1. María Luz López Rodríguez Presidenta
  2. Israel Fernández López Secretario
  3. Fernando Pedro Cossío Mora Vocal
  4. Carmen Carreño García Vocal
  5. Mateo Alajarin Ceron Vocal
Departamento:
  1. Química Orgánica

Tipo: Tesis

Resumen

En los últimos 20 años, los alenos y cumulenos se han convertido en grupos funcionales versátiles con una reactividad única, permitiendo acceder a una gran variedad de compuestos de alto interés químico y biológico. En especial, las reacciones de ciclación de alenos con un sustituyente nucleófilo catalizadas por metales de transición han experimentado un notable desarrollo en los últimos años. Por otro lado, los compuestos heterocíclicos que contienen un núcleo ¿-lactámico o indólico en su estructura son particularmente relevantes debido a su presencia en productos naturales y sintéticos con actividad biológica, tales como antibióticos, aminoácidos u hormonas. Debido a ello, en la presente tesis doctoral se han desarrollado diferentes reacciones de ciclación y funcionalización de alenos y cumulenos utilizando catálisis metálica, para la preparación de compuestos con estructuras novedosas y potencial actividad biológica. En particular, este trabajo se ha centrado en: desarrollar nuevas reacciones de carbociclación de alenos unidos a núcleos de importancia biológica como el anillo ß-lactámico, el azúcar glucofuranosa o el núcleo de indol; describir nuevas reacciones de transposición de alenos, junto con el desarrollo de nuevos métodos de fluoración de indoles funcionalizados; y estudiar la reactividad de cumulenoles catalizada por metales de transición. Las metodologías descritas representan ejemplos de construcción eficiente de nuevos compuestos heterocíclicos a través de procesos sencillos, quimio- y regioselectivos.