High affinity exTTF-based receptors for fullerenes

  1. ISLA MATA, BEATRIZ HELENA
unter der Leitung von:
  1. Emilio Pérez Álvarez Doktorvater
  2. Nazario Martín León Doktorvater

Universität der Verteidigung: Universidad Complutense de Madrid

Fecha de defensa: 30 von September von 2013

Gericht:
  1. Antonio García Martínez Präsident
  2. Juan Luis López López Sekretär/in
  3. Concepción Rovira Angulo Vocal
  4. Marc Sallé Vocal
  5. Javier de Mendoza Sans Vocal
Fachbereiche:
  1. Química Orgánica

Art: Dissertation

Zusammenfassung

Esta tesis está basada en la química supramolecular de fullerenos y su objetivo es la búsqueda de receptores con la mayor afinidad posible con las moléculas de fullereno. El fullereno es un alótropo del carbono con geometría esférica formado por pentágonos y hexágonos fusionados. Sus características electrónicas y fotofísicas han llamado la atención de la comunidad científica desde su descubrimiento y sus derivados son, actualmente, los aceptores de electrones elegidos en el diseño de células solares orgánicas. La química supramolecular de fullerenos tiene como principales objetivos la purificación de fullerenos desde complejas mezclas de fullerita y la formación de sistemas nanoestructurados que puedan mejorar las eficiencias de los dispositivos fotovoltaicos. El desarrollo de esta tesis ha culminado en la publicación de siete artículos al respecto, usando la molécula de exTTF como building block principal en el diseño de los receptores. Esta molécula es complementaria tanto electrónica como geométricamente debido a su carácter dador y a su forma cóncava. Se ha hecho uso del aumento de preorganización del receptor para conseguir mejores asociaciones, de otros esqueletos cóncavos, como el ciclotriveratrileno o el truxeno trisustituido, y del efecto multivalente, todos ellos importantes conceptos en química suoramolecular. Con esta última técnica se han sintetizado de forma muy sencilla nanopartículas de oro recubiertas con más de 500 unidades de exTTF, que han asociado tanto fullerenos como otros alótropos del carbono, en concreto láminas de grafeno. Los resultados consolidan al exTTF como uno de los fragmentos más adecuados para el reconocimiento molecular de fullerenos y muestran la relación entre el diseño y los resultados de afinidad del receptor por las moléculas de fullereno.