Desarrollo de nuevas metodologías sintéticas basadas en beta-lactamas y alfa-alenoles. Aplicación a la síntesis estereocontrolada de compuestos nitrogenados de interés biológico

Résumé

El trabajo de investigación recogido en la Tesis Doctoral se ha centrado en dos aspectos principales: el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas de estructuras policíclicas beta-lactámicas y heteroaromáticas de interés biológico potencial por reacción de cicloadición [2+2], reacción radicalaria y reacción tándem de reagrupamiento/cicloadición Diles-Alder de alfa-alenoles. Por otra parte, se ha llevado a cabo la síntesis de diversos productos nitrogenados de interés biológico tales como pirroles funcionarizados a través de un proceso tándem de apertura y ciclación intramolecular de alenos beta-lactámicos, derivados de alfa-hidroxiácidos por reacción de aldehídos beta-lactámicos con 2-trimetilsililtiazol y, por último, síntesis de indolizidinonas a través de una secuencia de reacciones que implica en primer lugar una hidroxihomologación del aldheído beta-lactámico de partida, seguida de la cicloadición 1,3-dipolar sobre iluros de azometino derivados de alfa-alcoxiacetaldehídos beta-lactámicos y alfa-aminoésteres y, finalmente, un proceso de apertura y reagrupamiento en medio básico de los adultos obtenidos.