Reacciones estereoselectivas de reducción de cetonas y oxidación de alcoholes empleando células enteras inmovilizadas

Resumen

En este trabajo de investigación se partió de un screening de 416 microorganismos de diferentes grupos taxonómicos (bacterias, levaduras, actinomicetos y hongos filamentosos) en busca de nuevas cepasactivaas a la oxidación esteroselectiva de alcoholes secundarios y reducción estereoselectiva de compuestos carbonilicos que no presenten reacciones secundarias. Se observó que las levaduras muestran un mejor comportamiento frente a la oxidación de alcoholes y los hongos filamentosos a la reducción de compuestos carbonilicos. Las levaduras seleccionadas fueron: Pachysolen tannophilus Williopsis saturnus, Williopsis californica. Su crecimiento celular se siguió por incremento de absorbencia a 660 nm observando su comportamiento en distintas fases del mismo. Los Hongos seleccionados fueron; Monascus kaoliang y Diplogelasinospora grovesii; su crecimiento se siguió por el incremento del peso seco de su masa celular. Como reacción patrón se tomó la oxidación del ciclohexanol a ciclohexanona. Todas las cepas fueron inmovilizadas en diferentes soportes como: agar, agarosa, poliacrilamida, espumas de poliuretano, resina lewatit, etc., siendo el mejor soporte para las levaduras el agar especial deterocladia A27/03 al 2.5% p/v y para los hongos filamentosos las espumas de poliuretano con isopropanol como co-sustrato siendo reutilizados muchas veces en condiciones batch. Los estudios cinéticos mostraron que los procesos siguen una cinética de pseudo primer orden y se determinó las constantes cinéticas de desactivación del biocatalizador. Finalmente se probaron diferentes sustratos como: ciclopentanol - ciclopentanona; cicloheptanol -cicloheptanona, ciclooctanol - ciclooctanonta, R-furiletanol - S-furiletanol - 2-acetilfurano, Mentona - Mentol, S-carvona - Carveol - Dihidrocarvona, Adamantanona - Adamantanol, 2-decalona - 2-decalol, etc para evaluar la estereoselectividad del biocatalizador.