Determinación y modelización de las solubilidades de compuestos fenólicos en dióxido de carbono supercrítico

Abstract

En el presente trabajo la investigación se ha determinado la solubilidad de los compuestos orgánicos implicados en la oxidación parcial del fenol con peróxido de hidrógeno en dióxido de carbono supercrítico como medio de reacciónn y en presencia de un catalizador zeolítico, silicalita de tatanio, más conocida como TS-1.Como productos principales se obtienen catecol e hidroquinona, además de pequeñas cantidades de benzoquinona como consecuencia de la sobreoxidación de la hidroquinona.Este estudio incluye la determinación y modelización del comportamiento dela solubilidad de cada soluto y sus mezclas en el dióxido de carbono supercrítico, datos que son imprescindibles para plantear la posterior reacción de oxidación por esta nueva vía,virgen hasta el momento. En la primera parte de la memoria se revisan las propiedades de los fluidos supercríticos y la bondad del dióxido de carbono como posible medio de reacción.Seguidamente, se estudian los diferentes métodos experimentales aplicables para la deteminación de solubilidades, empleándose en este caso un equipo diseñado y construido en el Departamento de Ingeniería Química de la Universidad Complutense de Madrid, basado en una instalación discontinua con recirculación. De los solutos estudiados el fenol es el que presenta una mayor solubilidad en el dióxido de carbono supercrítico, mientras que la hidroquinona es el compuesto menos soluble como consecuencia de su baja presión de vapor.Por otro lado, su isómero orto(el caterol)es 8,5 veces más soluble a causa de qu presenta menores fuerzas de interacción soluto-soluto por puentes de hidrógeno.Por último, se derminó la solubilidad de la benzoquinona en el dióxido de carbono supercrítico intermedia entre la del fenol y la del catecol.Una vez establecidas las solubilidades de los diferentes solutos, se pasó a estudiar el comportamiento de las mezclas multicomponentes entre estos mismos solutos. A te