Síntesis de nuevos dipirrometenos-bf2Modelos, monómeros, polímeros y copolímeros y evaluación como colorantes láser

Résumé

La presente memoria describe la síntesis, caracterización y evaluación fotofísica de tres familias de colorantes fluorescentes cuyo cromóforo es el complejo de tres ciclos dipirrometeno. BF2. Los nuevos colorantes son análogos del colorante láser comercial PM567. Los análogos tienen en vez del grupo metilo en posición 8 en éste colarante, una cadena polimetilénica (compuestos PnR), un grupo p-polimetilénfenilenico (compuestos PArnR) con un grupo metacrilato o acetato con posición terminal, o bien en vez de los grupos etilo en posiciones 2 y 6 tres metilenos con un grupo metacrialto o acetato en posición terminal (compuestos PDiR). Los colorantes monoméricos se han copolimerizado con metacrilato de metilo, mientras que los correspondientes modelos con grupos acetato se han disuelto en poli(metacrilato de metilo), y se han evaluado las propiedades fotofísicas y la fotoestabilidad de los nuevos materiales láser en estado sólido, comprándolas con las mismas propiedades en disolución líquida. Las características fotofísicas, incluyendo el rendimiento cuántido de fluorescencia, de los complejos PnR, PArnR y PDiAc (R=acetato o metacrilato) se parecen, en general, a las de PM567. Se han obtenido máximas eficiencias de emisión láser de casi el 60% en disolución líquida (para P10Ac 1M en 2,2,2-trifuoroetanol), y del 41% en medio polimérico sólido (para el mismo colorante en poli(metacrilato de metilo), superiores a las de PM567 en las mismas condiciones (12%). Los rendimientos cuánticos de fluorescencia en medio polimérico sólido de los colorantes PAmX (X= acctato o metacrilato) son similares a los de los colorantes PnX (X=acctato o metacrilato), pero las eficiencias de la emisión láser son algo inferiores. Por otra parte, los colorantes anclados a cadenas poliméricas (PnMA, PARnMA y PDiMA) son simpre más fotoestables que PM567 y los colorantes modelo (PnAc, PArnMA y PDiAc) en disolución en el mismo polímero