Estructuras basadas en bis-aminoácidos y bis-b-lactamassíntesis y reactividad

Resumen

La Tesis Doctoral se divide claramente en dos partes. La primera tiene como objetivo la preparación de bis-beta-lactamas macrocíclicas como generadoras de diversidad estructural. En una primera aproximación las bis-beta-lactamas objetivo se obtienen de forma estereoselectiva a partir de bis-iminas macrocíclicas mediante una doble reacción de Staudinger. Los macrociclos resultantes se pueden derivatizar fácilmente obteniendo otro tipo de cavidades basadas en bis-beta-aminoácidos, bis-azetidinas y bis-amidas. En una segunda aproximación se parte de alquinil-bis-beta-lactamas empleando para el cierre del macrociclo tanto complejos de metales de transición de geometría cis-plano cuadrada como una serie de bis-azidas en una doble reacción de cic loadición 1,3-dipolar catalizada por Cu(I). En la segunda parte de la Tesis se lleva a cabo un estudio teórico-experimental sobre la reactividad y propiedades del o,o-EDDHA, uno de los agentes quelantes de hierro más eficaces para corregir la clorosi s férrica. Este agente es muy resistente a la fotodegradación y permite proponer un modelo plausible que justifica la transferencia de hierro desde el quelato EDDHA a las plantas. También se realiza la síntesis de bis-alfa-aminoácidos macrocíclicos estructuralmente referibles al o,o-EDDHA mediante una doble reacción de Strecker seguida de hidrólisis, así mismo se realiza un estudio de la capacidad de estos bis-alfa-aminoácidos como agentes complejantes de iones metálicos.