Diseño y síntesis de agentes de transferencia de micronutrientes

Resumen

El trabajo desarrollado en la Tesis Doctoral se centra en el diseño y en el desarrollo de métodos de síntesis de agentes de transferencia de micronutrientes, a bordando también el plan de síntesis desde el punto de vista del escalado y de una futura aplicación industrial. La primera parte se ha centrado en el estudio de quelatos de hierro con estructura de ácidos fenol poliaminocarboxílicos, posiblemente los mejores compuestos que se conocen para la corrección de la clorosis férrica. En primer lugar, se ha puesto a punto un nuevo método de síntesis, sencillo y eficaz que permite obtener el ácido o,o-etilendiamino-N,N¿-bis-2-hidroxifenil acético (o,o-ED DHA) puro, con buenos rendimientos y evitando la formación de sus isómeros posicionales o,p- y p,p- y de otros subproductos de reacción. El procedimiento parte de reactivos comerciales muy asequibles y se ha optimizado para su aplicación a escala industrial, pudiendo llevarse a cabo one-pot sin mermas apreciables en el rendimiento del producto final. En el trabajo también se ha realizado la caracterización de los subproductos que se forman durante la síntesis del EDDHA a escala industrial. Se h a desarrollado un procedimiento para preparar muestras enriquecidas en estos subproductos y mediante un estudio ESI-MS, se ha podido determinar su estructura y establecer sus mecanismos de formación. Los resultados del estudio han puesto de manifiest o que se trata de 5 tipos distintos de compuestos, generados por polisustitución en los anillos fenólicos durante la reacción de Mannich. A pesar de que por su estructura pueden formar complejos con Fe3 , su capacidad para transferir hierro a las plantas es pequeña. La segunda parte de la Tesis se centra en la preparación y el estudio de las propiedades de dos tipos de quelatos de hierro que sólo poseen cinco posiciones capaces de coordinarse con el metal. La finalidad de este estudio es doble. Por un lado estos complejos pentacoordinados proporcionarán información sobre el mecanismo de transferencia electrónica desde la enzima quelato reductasa férrica (FCR) al complejo de hierro. Por otro, la eficacia y propiedades agronómicas de estos compuestos nos servirán de base para diseñar toda una nueva serie de quelatos capaces de transferir hierro a la planta de forma más eficaz que los conocidos. Con este planteamiento, se ha puesto a punto la metodología sintética que permite acceder a...