Glicopolímeros derivados de copolímeros de etileno-alcohol vinílico funcionalizados con grupos activosobtención, propiedades e interacción con proteínas

Resumen

Los glicopolímeros, polímeros que contienen en su estructura grupos carbohidratos, están mostrando un interés creciente debido a una diversidad de posibles aplicaciones biológicas, tales como sistemas de reconocimiento molecular (por su capacidad de interacción con proteínas) y como sistemas farmacológicos. La síntesis de glicopolímeros implica reacciones de polimerización y/o de modificación química, siendo mucho menor el número de trabajos publicados relacionados con este último método de obtención. En este trabajo se han obtenido nuevos glicopolímeros por modificación química de dos tipos de copolímeros comerciales de alcohol vinílico-etileno (EVOH) con contenidos del 68 y 56 mol- de grupos hidroxilo. Debido a la relativa baja reactividad de los grupos hidroxilo, fue necesaria una etapa previa de activación de los copolímeros EVOH con cloruro de cloroacetilo, p-nitrofenil cloroformiato y anhídrido ftálico, con la correspondiente incorporación de grupos cloroacetato, p-nitrofenil carbonato y ácido carboxílico. Posteriormente se llevó a cabo la incorporación química de: ácido lactobiónico a un copolímero activado con grupos cloroacetato, EVOH56L, aminosacáridos a copolímeros activados con grupos p-nitrofenil carbonato, EVOHN y ácido carboxílico, EVOHF. La síntesis de los glicopolímeros derivados de EVOHN y EVOHF, se ha llevado a cabo empleando dos series distintas de aminosacáridos. Una de estas series esta compuesta por monosacáridos aminados con anillo de piranosa, requ iriendo en la otra serie la síntesis previa de los carbohidratos con grupos amino, mediante la incorporación de una diamina (1,4-diaminobutano) a sacáridos con grupos lactona. La estructura de estos compuestos, está formada por mono-, di- y trisacári dos, encontrándose el anillo abierto en una de las unidades de glucosa. Mediante diversas técnicas de caracterización (FTIR, RMN de ¹H y de ¹³C) se han confirmado las distintas estructuras propuestas. La determinación cuantitativa del contenido en sacárido se ha efectuado a partir de los espectros de RMN de ¹H. El conocimiento de las propiedades físico-químicas de los polímeros es fundamental a la hora de desarrollar un material con una aplicación específica y mantener las características óptimas de dicho material durante su tiempo de vida útil. Por esta razón se ha realizado un estudio de las propiedades físico-químicas de los diferentes glicopolímeros obtenidos a partir de la modificación química de copolímeros EVOH activados con grupos...