Nuevos glicopolímeros derivados de (met)acrilato de 2hidroxietilo para reconocimiento biológicosíntesis y caracterización físico-química

Resumen

Los glicopolímeros son estructuras poliméricas formadas por cadenas principales hidrocarbonadas hidrófobas, química y biológicamente estables, y cadenas laterales o finales de cadena con grupos sacáridos naturales hidrófilos de bajo peso molecular. Estos compuestos constituyen un tipo de materiales de alto valor añadido puesto que además de combinar unidades sintéticas y biológicas, presentan aplicaciones potenciales muy prometedoras en diversos campos fundamentalmente médico y farmacéutico, como dosificación de fármacos, soportes para ingeniería de tejidos, inhibidores para evitar el rechazo en transplantes, aditivos para alimentos, emulsificantes, detergentes o tratamiento de enfermedades infecciosas, etc. El primer glicopolímero fue des arrollado en 1978, creciendo el interés desde entonces por estos materiales debido a sus ventajas físico-químicas y sus propiedades estructurales. El diseño y desarrollo de nuevos glicopolímeros se puede realizar mediante dos vías claramente dif erenciadas: (a) polimerización de monómeros de estructuras definidas que contengan carbohidratos, es decir, glicomonómeros; (b) incorporación del carbohidrato al polímero soporte mediante reacciones de modificación química. En ambos casos, el sacárid o queda unido como cadena lateral a la cadena principal polimérica a través del carbono anomérico o por otro diferente. Sin embargo, los glicopolímeros obtenidos por modificación química presentan frecuentemente estructuras menos regulares, puesto que factores estéricos evitan que la reacción se complete. En consecuencia, resulta más apropiado incorporar el carbohidrato al monómero para su posterior polimerización. Esta metodología sintética permite obtener glicopolímeros con estructuras bien de finidas. Teniendo en cuenta estas consideraciones, en la presente Tesis Doctoral se han sintetizado y caracterizado ocho glicomonómeros con los grupos hidroxilo libres no descritos en la bibliografía, derivados del metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA) y del acrilato de 2-hidroxietilo (HEA). A partir de ellos, se han obtenido nuevos homoglicopolímeros mediante polimerización radicalaria convencional y controlada vía transferencia de cadena por adición-fragmentación reversible, RAFT. Para es tas últimas se han estudiado los factores que gobiernan la reacción: efecto de la concentración de monómero, iniciador, agente RAFT, temperatura y disolvente. Posteriormente, se ha efectuado la síntesis y caracterización estructural de nuevos...