Síntesis asimétrica de carbociclos a partir de carbohidratos vía radicales libres

Résumé

En esta Tesis se describe por primera vez en la literatura la síntesis asimétrica de carbociclospolioxigenados a partir de carbohidratos (D-ribonolactona, D-glucosa, D-manosa y D-gulo-*-lactona) utilizando métodos de carbociclación vía radicales libres, promovidos por hidruro de tributilestaño en presencia de azobisisobutironitrilo. Así, se han preparado aminiciclitoles de cinco y seis eslabones a partir de precursores radicálicos que incorporan éteres de oxima como aceptadores de radicales libres, o pseudozaúcares o inositoles C-sustituidos a partir de precursores radicálicos que incorporan éteres de enol o ésteres beta-insaturados-como aceptores de radicales libres. Los rendimientos químicos en los procesos de carbociclación son buenos y la inducción asimétrica en la formación de nuevos estereocentros, de moderada a excelente. En resumen, en esta tesis se ha planteado un nuevo método para la preparación de carbociclos a partir de carbohidratos, de interés general para la síntesis de compuestos más avanzados, biológicamente activos.