Síntesis y evaluación del carácter ionóforo de nuevos macrociclos de pirazol 3 5-disustituido

Resumen

Se han sintetizado coronas heteroaromáticos de pirazol (3 5-disustituido) nh-n-metil- y n-bencilsustituidos de tipo polieter-poliester y de tipo polieter asi como análogos acíclicos de tipo polieter. Los ligandos nh-sustituidos han sido obtenidos por ciclación directa y/o por desbencilacion de sus análogos n-bencilados. Empleando condiciones de alta dilución en presencia de un template se han obtenido coronas resultantes de ciclación 1:1 (monomeros) 2:2 (dimeros) 3:3 (trimeros) y 4:4 (tetrameros) cuyas cavidades macrocíclicas están constituidas por 19 38 57 y 76 miembros respectivamente. Se han evaluado las propiedades ionoforas de coronas de 19 y 38 miembros y de podandos nh- o n-metilsustituidos a partir de estudios por difracción de rayos x de su comportamiento complejante frente a reactivos de desplazamiento químico en rmn y de su capacidad transportadora de iones alcalinos y amonio a traves de una membrana liquida. Estos últimos estudios han puesto de manifiesto que los coronas de 38 miembros son mas eficaces como transportadores de iones potasio y amonio que sus análogos de 19 miembros. Concretamente el dímero de tipo polieter-tetraester nh-sustituido presenta una alta selectividad por el ion potasio frente a los iones sodio y amonio mientras que el análogo de tipo polieter n-metilsustituido transporta selectivamente iones amonio.