Síntesis de carba-azucares a partir de carbohidratos basada en reacciones de ciclación 6-endo-trigonal de radicales vinílicos

Resumen

En la presente tesis doctoral se desarrolla una ruta que permite correlacionar directamente un carbohidrato con su correspondiente carba-azúcar, complementando así los métodos descritos por la literatura. Se utiliza para ello una reacción radicalaria en el cierre del anillo y se aplica a casos de glucosa, galactosa y manosa. Además se ha preparado un producto natural, la validamina. Se ha investigado también a cerca de los factores que afectan a la regio y esteroquímica de dicha reacción radicalaria, estudiando los grupos protectores, su variación, factores estericos o de sustitución. Se han realizado ciclaciones tanto en sistemas ciclicos como aciclicos, haciendo así un completo estudio sintético y mecanístico de la reacción radicalaria.