Nuevas aportaciones a la química de sistemas 7-oxanorbornenicos y compuestos relacionados

Resumen

El objetivo de la presente memoria radica en la exploracion de nuevos aspectos de la quimica de sistemas oxabiciclicos y azabiciclicos. Se ha llevado a cabo un estudio sobre procesos relacionados con el comportamiento del furano en reacciones de cicloadicion Diels-Alder como metodo de preparación de nuevos sistemas 7-oxabiciclicos. Este estudio incluye la sintesis enantioselectiva, a partirde furano y una sulfona vinilia quiral d eun sistema 7-oxanorbornénico que constituye un precursor sintetico versatil. Se ha desarrolado un nuevo metodo de proteccion de tioles a partir de sulfonas acetilenicas y se ha llevado a cabo un estudio sobre la reactividad de las o-benzoquinonas enmascaradas en procesos de cicloadición Diels-Alder frente a diénofilos de diversa naturaleza. Además, se ha completado la sintesis de nuevos 2-desoxi carba-azucares y los 3-desoxi carba-azucares a partir de furano. Finalmente, se ha llevado a cabo un estudio sobre nuevos aspectos de la reactividad de sistemas azanorbornenicos, en concreto, sobre reacciones de ciclometalación de tipo Pauson-Khan y metatesis de olefinas. En cuanto a los sistemas 7-azanorbornenicos, se ha realizado un estudio acerca de la regioselectividad de la reaccion Pauson-Khand en función de la posición endo o exo del sustituyente en posición 2 del biciclo, así como de la posibilidad de dirigir el proceso mediante la introducción en el doble enlace de un atomo de halogeno. Los procesos de metatesis dominó en derivados 2-azanorbornenicos han permitido acceder facilmetne a sistemas 1-azabiciclicos.