Reacciones de cicloadición (4+2) de diazaquinonas con compuestos isoprenoides

Résumé

En el presente trabajo se realiza un estudio sobre la utilización de compuestos isoprenoides conteniendo un agrupamiento 1,3-dienico, en reacciones de cicloadición (4+2) con diazaquinonas obtenidas mediante la oxidación in situ de las correspondientes hidrazidas cíclicas. Ello ha permitido la obtención de diferentes sistemas heterociclicos condensados, muchos de los cuales presentan interés desde el punto de vista de su potencialidad farmacológica. En una primera etapa se estudian las reacciones de cicloadición de piridazina-3, 6-diona, ftalazina-1, 4-diona y benzo(g) ftalazina-1, 4-diona con terpenos y terpenoides acíclicos y se lleva a cabo la funcionalizacion loco-y regioselectiva de la cadena lateral de las estructuras diazapoliciclicas así obtenidas, aspecto interesante desde el punto de vista de la actividad biológica. A continuación se ensaya la reactividad de las diazaquinonas frente a terpenos cíclicos, donde la elevada tensión estérica que soportan muchos de los aductos, conduce al aislamiento exclusivo de compuestos procedentes de la ruptura del ciclo de tetrahidropiridazina formado en la cicloadición. En un ultimo capitulo se considera la capacidad de las diazaquinonas para actuar como protectores del sistema diénico existente en un esteroide de alta significación biológica, como es el ergocalciferol, durante su transformación en derivados con actividad biológica modificada.