Síntesis y actividad biológica de adamantil heterociclos

Abstract

Se ha realizado la síntesis de una serie de adamantilheterociclos por métodos clásicos de ciclación y por alquilación directa. La reacción del bromoadamantano con n-aminoazoles ha dado lugar a n-(1-adamantilamino)-azoles bromuros de n-amino-n-(1-adamantil)-azolio y productos de transposición del grupo n-amino para el 1-amino-indazol y pirazol. Las estructuras de todos los compuestos se han establecido sin ambigüedad por rmn de protón y carbono-13. Se han calculado los valores del logaritmo del coeficiente de partición para los n-(1-adamantil)-azoles determinándose del azol y del resto adamantilo. Se han realizado ensayos de actividad biológica frente a virus semliki forest e influenza a resultando ser los compuestos mas activos el 2-(1-adamantil)-tetrazol y 1-(1-adamantil)-imidazol respectivamente; asimismo se han ensayado como antiparkinsonianos siendo los compuestos mas activos el 1-adamantil-imidazol y 1 2 4-trazol.