Reacciones de acoplamiento de trifluorometano sulfonatos con organoestannatos hipervalentes catalizados por pd (0)

Resumen

El trabajo presentado en esta Tesis Doctoral está basado en el 7, 7-difenilnorbornano (DFN): su síntesis, características y aplicaciones. En la presente Memoria se ha llevado a cabo un estudio de las reacciones de acoplamiento de triflurometanosulfonatos con organoestannatos hipervalentes catalizados por Pd(0). Este estudio ha permitido poner a punto un nuevo procedimiento para la obtención de diarilmetanos, extensible a la preparación de DFN's. Además, se ha comprobado que estas nuevas reacciones de acoplamiento pueden emplearse como alternativa a la reacción de Stille en arilaciones y bencilaciones de triflatos de arilo y vinilo. El segundo objetivo de la Tesis ha consistido en la preparación de DFN's con pares de grupos dador/aceptor de electrones con el fin de estudiar sus propiedades ópticas no lineales. También se han estudiado en estos sustratos, por primera vez, los efectos solvatocrómicos en sistemas homoconjugados. Se ha comprobado que los DFN's son sustratos adecuados para el estudio de algunos tipos de interacciones no covalentes, como los enlaces de hidrógeno H..G, y se ha demostrado que este tipo de interacciones está presente en el 7-fenil-7-(2-fluorofenil)norbornano y se ha comenzado el estudio de la influencia de la sustitución en las características como aceptor de protones del flúor. También se han estudiado, empleando en este caso 7-arilnorbornanos, intercciones OH y CH. Otros aspectos destacado de la presente Memoria, consiste en el diseño de estructuras supramoleculares muy estables, en concreto complejos ciclofano. Ag+. Se ha demostrado que la introducción de subunidades de DFN en estas estructuras aumenta muy considerablemente la estabilidad de los complejos. Finalmente, se han preparado nuevos polímeros que alternan conjugación y homoconjugación en su estructura y oligómeros homoconjugados. En ambos se ha demostrado que las subunidades de DFN contribuyen a la deslocalización de