Ciclaciones vía radicales libres a partir de carbohidratossíntesis de aminociclitoles y 1, 2, 3-triazoles fusionados con piperidinas y pirrolidinas polihidroxiladas

Résumé

En la presente memoria se describe la síntesis de aminociclopentitoles, aminociclohexitoles y 1,23,-triazoles fusionados con piperidinas y pirrolidinas polihidroxiladas, por ciclación intramolecular inducida por radicales libres a partir de carbohidratos. Se han estudiado reacciones de acoplamiento intramolecular de haluros sobre O-bencil étres de oxima; alquinos sobre sistemas con enlaces múltiples C=N, como son hidrazonas iminas; grupos aldehído con O-bencil éteres de oxima, empleando hidruro de tributilestaño o diioduro de samario como agentes reductores. Así mismo se han llevado a cabo ciclaciones radicálicas sobre sistemas hterocíclicos, en concretado 1,2,3-triazoles. En general, las reacciones tienen lugar en condiciones suaves, con buen rendimiento químico y con buena estereoselectividad. La metodología que se ha desarrollado porporciona en cada uno de los casos de forma selectiva y eficaz productos enantioméricamente puros con regioquímica y estereoquímica variada. Los productos obtenidos son intermedos avanzados para la síntesis de nucleósidos carbocíclicos e inhibidores de glicosidasas naturales y análogos.