Síntesis y reactividad de 4-acil-B-lactamas

  1. DOMINGUEZ MARTIN, GEMA
Supervised by:
  1. Joaquín Plumet Ortega Director

Defence university: Universidad Complutense de Madrid

Year of defence: 1986

Committee:
  1. Rafael Pérez Álvarez-Ossorio Chair
  2. Benito Alcaide Alañón Secretary
  3. José Luis García Ruano Committee member
  4. Benjamín Rodríguez González Committee member
  5. Jose Ramon Fernandez Lizarbe Committee member

Type: Thesis

Teseo: 12414 DIALNET

Abstract

Se ha explorado la reacción entre alfa-iminocetonas y el sistema cloruro de ácido/trietilamina, estableciéndose de manera inequívoca su curso estereoquímico. Se ha estudiado también la formación de B-lactamas por reacción entre cloruros de ácido y alfa-iminocetonas en ausencia de trietilamina. Por otro lado, se ha investigado la reacción de cis-4-benzoil-B-lactamas con bases, que conduce a los derivados trans. Se ha establecido el mecanismo de reacción mediante cálculos MNDO y la internación del anión intermediano con D(2)O. Se ha realizado la reducción del resto acilo de la posición 4, a los correspondientes alcoholes, la adición de metil-litio a dicha posición y la reacción de Witty sobre el grupo benzoilo. Finalmente se han sintetizado los 1-sulfonatos de 4-benzoil-B-lactamas, previo desbloqueo del nitrógeno B-lactámico mediante oxidación con can de los restos p-anisidilos 2a sufacitin de la posición 1 se ha realizado con el complejo c5h5n-so3 /dmf.