Estructuras supramoleculares generadas por derivados de ácidos biliares y ciclodextrinas

Resum

En el transcurso de la tesis doctoral "Estructuras Supramoleculares generadas por derivados de ácidos biliares y ciclodextrinas" se llevaron a cabo los estudios de diversos sistemas encuadrados dentro del desarrollo de nuevas arquitecturas supramoleculares, a continuación se muestran los resultados más significativos. Son diversas las formas que la Química otorga para modificar los ácidos biliares, siendo quizás la más obvia, la de modificar la naturaleza de las distintas funciones orgánicas que poseen. Por ejemplo, se ha transformado el grupo ácido terminal en un grupo amino y en ácido fosfónico, se han generado diversos ésteres con los alcoholes del grupo esteroide, se han poliaminado y también se han obtenido diversas amidas en la posición C24 que muestran una gran capacidad gelificante. Sin embargo, es posible plantear el problema en una dimensión diferente como es la de intentar modificar la relación hidrofilia/hidrofobia entre las dos caras del ácido biliar, añadiendo, por ejemplo, algún grupo hidrófobo que extienda la región hidrófoba de la cara ß. A priori, sería de esperar una mayor facilidad para la auto-asociación del ácido biliar (o sus sales) con la consecuente reducción de la concentración de agregación crítica, cac. Los dos ejemplos publicados hasta el momento con el grupo adamantilo y el tert-butilfenilo ubicados en la posición 3 del anillo A del esteroide, muestran una elección acertada. Ambos grupos reducen la cac del ácido cólico (siempre considerado en su forma de sal sódica) entre 30 y 40 veces. Pero lo que es más importante, el derivado con el grupo adamantilo genera estructuras laminares y el derivado tert-butilfenilo forma estructuras tubulares. Con esta idea, se sintetizaron dos nuevas sondas fluorescentes (capítulo IV) resultado de unir mediante un enlace amida el grupo pirenilo en la posición 3 de los ácidos cólico y litocólico. Para ambas sondas, la relación de las señales vibracionales (I1/I2)