Aplicaciones sintéticas de sistemas 7-oxanobornénicos aproximación a los anillos a y c-d del taxol. Síntesis total de la 7-desoxipancratistatina

Abstract

En la presente memoria, seha llevado a cabo un estudio de las aperturas de puente oxigenado en sistemas 1,4,5,8-diepoxiantracenos. Para ello, se han empleado diferentes reactivos organolíticos, estudiándose en cada caso la quimio y regioselectividad de la apertura. En segundo lugar, se ha desarrollado la síntesis del alcaloide 7-desoxipancratistatina, iniciándose el camino para la síntesis de un segundo alcaloide de la misma familia, la licoricidina. Por último, se han llevado a cabo aproximaciones sintéticas tanto al anillo A, como a los anillos C-D del Taxol. En este marco se ha conseguido la síntesis formal del anillo A, así como la formación del anillo D junto con un precurosr del anillo C adecuadamente funcionalizado.