Síntesis y reactividad de heterociclospreparación de 2-amino-4h-piranos altamente funcionalizados y 2-(5-benciloxiindolil) alquilaminas

Abstract

Esta Memoria de Tesis Doctoral recoge en dos capítulos bien diferenciados algunos de los aspectos más significativos y recientes de la Química de Heterociclos. El primero de ellos recoge los resultados obtenidos en la síntesis asimétrica de 2-amino-4H-piranos altamente funcionalizados sustituídos en C4 con grupos alquilo. La síntesis de estos compuestos se ha llevado a cabo mediante adición Michael con control estereoquímico por el sustrato y posterior O-ciclación a través de la forma enólica del aducto obtenido. En este sentido, se han analizado ambas posibilidades, es decir; situar el inductor quiral en el aceptor Michael (utilizando derivados quirales de "diacetona glucosa") y situar el inductor quiral en el dador Michael (utilizando Beta-ceto sulfóxidos quirales). Por otro lado, el segundo capítulo describe la síntesis de 2-(benciloxidindolil) alquilaminas. Estas se han diseñado como posibles inhibidores de MAO-A y MAO-B. Con este fin, y utilizando como estructura base la de 5-benciloxiindol se han realizado modificaciones en la longitud y ramificación de la cadena aminoalquílica del C2 del anillo indólico, así como en el átomo de nitrógeno del anillo del indol. Una vez diseñadas estas aminas base, se ha procedido a la síntesis de sus derivados N-alénicos y N-acetilénicos.