Modificación de la reacción de Fried Lander y su aplicación a la síntesis de análogos de diazaquinomicina A

Resumen

Se ha puesto a punto un nuevo agente de quinolinas a partir de N-pivaloilanilinas dilitiadas en procesos en un solo matraz. La aplicación de esta metodología a sistemas de 5,8-dimetoxicarbostirilos ha permitido la obtención de compuestos con estructuras de 1,5- y 1,8-diazaantracenotriona, análogos de antitumoral diazaquinomicina A. Este método permite el acceso a estas estructuras de forma regioselectiva. Tambien se ha estudiado la reactividad química de 4-fenilquinolinaquinonas frente a 1-azadienos activados, comprobando su mayor reactividad y regioselectividad comparada con otras quinolinaquinonas. Los compuestos sintetizados son análogos estructurales de diazaquinomicina A y se ha realizado el estudio de la actividad antitumoral de alguno de ellos.