Reacciones de cicloadición al c60aplicación a la síntesis de organofullerenos electroactivos

Abstract

Se ha llevado a cabo la reacción de cicloadición al C60 de sultinas como precursores de o-quino- dimetanos. Igualmente, mediante cicloadición Diels-Alder de los correspondientes o-quinodimetanos heterocíclicos, se han sintetizado nuevos organofullerenos en los que están implicados los anillos de tiofeno, pirazina y pirimidina. Mediante transformaciones funcionales de los cicloaductos obtenidos a partir de sultinas, se han obtenido sistemas quinónicos derivados de C60. La medida de las propiedades electroquímicas de estas moléculas revela un fuerte carácter aceptor de electrones. El empleo de reacciones de cicloadición 1,3-dipolares al C60 ha conducido a moléculas aceptoras, tanto de tipo quinónico como derivadas de TCNQ y DCNQI. La modificación estructural de estos compuestos permite la introducción simultánea de las unidades aceptora y dadora de electrones unidas covenientemente al C60. El estudio sintético realizado se ha complementado con el estudio de las propiedades electroquímicas y estructurales, mediante cálculos teóricos a nivel semiempírico y DFT, de los productos obtenidos.