Análisis cinético y optimación de la síntesis enzimática de productos quirales

Resumen

Considerando que la utilización de procesos biológicos y bioquímicos para la obtención de productos considerados de Química Fina, de elevado valor añadido, está siendo un campo fundamental de la Biotecnología, el presente trabajo de investigación ha tenido como finalidad la síntesis, modelado cinético y optimación de ésteres alfa-sustituidos, empleando enzimas inmovilizadas como catalizadores biológicos. Dentro de estos ésteres, los beta-hidroxi-alfa-aminoésteres se han convertido en el centro de numerosas investigaciones, debido a que constituyen un fragmento fundamental en ciertos compuestos de interés biológico y farmacológico, tales como el taxol, bestatina, etc. Además la ruta de síntesis más práctica es la de utilizar como productos de partida oxiranos con radicales furano, tiofeno, piridina o fenilo. Así, en la presente memoria se han utilizado oxiranos alifáticos y aromáticos como productos de partida. Si bien el éster sintetizado a partir del feniloxirano con el ácido 2-clorobutírico presentaba muchas ventajas por la presencia del grupo fenilo y por la del grupo cloro en la posición alfa del ácido utilizado, de fácil sustitución por un radical amino, presentaba un problema y era su elevada reactividad, lo que hacia problemático su estudio cinético desde el punto de vista de la cinética de Michaelis-Menten; por todo lo cual, se realizó la síntesis con un epóxido alifático, el 1,2-epoxi-5-hexeno, menos reactivo que da lugar a un éster con un grupo alcohol y un carbono con un grupo cloro en la posición alfa del éster, susceptible de ser sustituido por un grupo amino. Se realizó la cinética de ambos procesos aplicando un mecanismo ordenado Bi-Bi, obteniéndose los parámetros cinéticos correspondientes, dentro del campo experimental ensayado. También mediante la aplicación del Diseñgo Factorial de Experimentos se obtuvieron las condiciones más idóneas para la posible aplicaci