Nuevos colorantes halogenados derivados de succinilfluoresceína. Síntesis, análisis estructural y evaluación como fotosensibilizadores de oxígeno singlete

Abstract

EN EL PRESENTE TRABAJO SE HAN SINTETIZADO Y ESTUDIADO NUEVOS COLORANTES VANTENICOS DERIVADOS DE SUCCINILFLUORESCEINA SF UNA MOLECULA SEMEJANTE A LA DE FLUORESCEINA PERO CON UN GRUPO ALIFATICO FLEXIBLE EN LA POSICION 9 DEL RESTO XANTENICO, EN VEZ DE UN ANILLO AROMATICO. SE HAN ACLARADO LAS DIVERSAS FORMAS QUE LA MOLECULA BASE, SF, ADOPTA EN ESTADO SOLIDO O EN DISOLUCION USANDO FUNDAMENTALMENTE ESPECTROSCOPIAS IR, UV/VIS Y RMN. ADEMAS SF EN FORMA QUINONOIDE, PUEDE ADICIONAR/ELIMINAR AGUA O METANOL, DANDO LUGAR A UN TAUTOMERO QUE ES INCOLORO, DEBIDO A LA MODIFICACION DEL SISTEMA DE ENLACES. ESTA REACCION PUEDE JUSTIFICAR DECOLORACIONES OBSERVADAS EN OTROS COLORANTES XANTENICOS. EL ANALISIS FACTORIAL DE DATOS DE ABSORBANCIA DE DISOLUCIONES DE SF EN MEZCLAS 1:1 DE METANOL CON TAMPONES ACUOSOS, HA PERMITIDO CONOCER LA PROPORCION Y LA ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES PRINCIPALES EN LAS DISOLUCIONES, AMBAS DEPENDIENTES DEL PH DEL MEDIO. SE HAN SINTETIZADO NUEVOS DERIVADOS YODADOS Y BROMADOS DE SF, ASI COMO DIVERSOS ESTERES QUE PUEDEN SERVIR COMO MODELO DE LOS COLORANTES ANCLADOS A POLIESTIRENOS ADECUADAMENTE SUSTITUIDOS, Y SE HA EVALUADO SU FLUORESCENCIA Y SU CAPACIDAD PARA GENERAR OXIGENO SINGLETE, EN DIMETILFORMAMIDA COMO MEDIO. EL MAS FLUORESCENTE (RENDIMIENTO CUANTICO 0,71) ES EL DERIVADO TETRABROMADO DE SF, MIENTRAS QUE EL MEJOR GENERADOR DE OXIGENO SINGLETE (RENDIMIENTO CUANTICO 0,44) ES EL DERIVADO TETRAYODADO, AUNQUE TODOS PUEDEN SER USADOS COMO FOTOS SENSIBILIZADORES. LOS NUEVOS COLORANTES PUEDEN POR TANTO SUSTITUIR A LOS CONOCIDOS DERIVADOS HALOGENADOS DE FLUORESCEINA CUANDO SE NECESITEN MOLECULAS CON ALTA FLUORESCENCIA O CON RENDIMIENTOS ELEVADOS EN PROCESOS DE ABSORCION Y TRANSFERENCIAS DE ENERGIA.