Síntesis de análogos de diazaquinomicina A

Abstract

El principal objetivo de esta tesis ha sido la síntesis de análogos de diazaquinomicina a derivados de 1,8-diazaantraceno-2,9,10-triona a través de una heterociclación de diels-alder entre 1-azdienos y diversas carbostirilquinonas, a las que se accede por dos rutas diferentes. Por un lado, para la obtención de las 2(1h)-quinolinatrionas 3 y 4 sustituidas, se practica una reacción de knorr sobre b-oxoanilidas obtenidas a partir de los b-oxoesteres correspondientes, seguida de oxidacion. Por otro lado, la síntesis de los sistemas arilados en las posiciones 1 y 3 se lleva a cabo por una arilacion directa de los monoaniones de diversos anillos de carbostirili empleando -p tolitriacetato de plomo como agente de arilacion. Todos los compuestos sintetizados presentan una excelente actividad antitumoral "in vitro" fundamentalmente ante tumores solidos, frente a los cuales no existe en la actualidad un tratamiento quimioterápico extendido.