Síntesis y resolución enantioselectiva de ácidos (r,s) 2-aril propiónicos empleando lipasa de c. rugosa y c. antartica. Estudio de factores estructurales que condicionan la enantioselectividad del proceso

Résumé

La presente tesis doctoral debe enmarcarse dentro de un proyecto de investigación mas amplio cuyo objetivo final es el desarrollo de una metodología biotecnológica para la obtención de S(+) ácidos 2-aril propiónicos con viabilidad industrial, estudiando además la influencia de variables estructurales que influyen en el proceso. El trabajo se centra en la síntesis química de ácidos (R,S) 2-aril propiónicos y el desarrollo de un método de resolución enantioselectiva de dichos ácidos racemicos. Por esta razón hemos acudido a la resolución de la mezcla racemica utilizando para ello la hidrolisis enzimática de los esteres etílicos empleando como catalizador la pipasa de c. Rugosa. También se ha procedido a la resolución de la mezcla racemica de ácidos utilizando la esterificacion enzimática con la lipasa de c. Antártica. Con objeto de mejorar las enantioselectividades obtenidas se han utilizado meso-tetraaril porfirinas como plataformas de reconocimiento molecular. Se ha descrito además el empleo de metales de transición para la obtención de mesotetraaril porfirinas por primera vez. Por ultimo se ha llevado a cabo un estudio del centro activo de las dos lipasas empleadas en las resoluciones enzimáticas.