Nuevas reacciones de sistemas derivados de 7-oxanorborneno frente a reactivos organometálicos
- Odón Juan Arjona Loraque Director
Defence university: Universidad Complutense de Madrid
Year of defence: 1993
- Benito Alcaide Alañón Chair
- Carmen Pardo Gutiérrez del Cid Secretary
- Juan Bosch Cartes Committee member
- Antonio Espinosa Úbeda Committee member
- Rafael Pedrosa Sáez Committee member
Type: Thesis
Abstract
En esta tesis, se ha desarrollado una nueva metodología para la apertura del puente oxigenado, en sistemas derivados de 7-oxanorborneno, con reactivos organolíticos. Esta apertura, transcurre de forma regio- y estereoselectiva, y permite obtener ciclohexenoles altamente funcionalizados. Se han llevado a cabo transformaciones de estos compuestos, obteniendo ciclohexanos con cinco centros quirales estereocontrolados. Así mismo, se ha desarrollado un método que permite obtener alcoholes 7-oxanorbornenicos vinílicos con estereoquímica exo, sin procesos de isomerización. Sobre estos alcoholes, se han realizado transposiciones oxi-cope aniónicas, obteniendo productos de elevada complejidad estructural. El desarrollo de estas metodologías, permite el acceso a compuestos de difícil obtención por otras vías. Estos compuestos de elevada complejidad estereoquímica, forman parte de numerosas secuencias sintéticas de productos de alto valor añadido.