Momento dipolar, análisis conformacional y volumen específico de compuestos heterocíclicos mono y disustituidos

Resumo

EL OBJETIVO DEL TRABAJO QUE SE PRESENTA EN ESTA MEMORIA HA SIDO, POR UNA PARTE, EL ESTUDIO DE LAS PREFERENCIAS CONFORMACIONALES DE ALGUNOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS MONO Y DISUSTITUIDOS Y POR OTRA, LA DETERMINACION DEL VOLUMEN ESPECIFICO PARCIAL DE LOS MISMOS. EL ANALISIS CONFORMACIONAL SE HA REALIZADO MEDIANTE LA COMBINACION DE METODOS EXPERIMENTALES Y TEORICOS DETERMINACION DEL MOMENTO DIPOLAR EL MOMENTO DIPOLAR EXPERIMENTAL SE HA OBTENIDO A PARTIR DE LA MEDIDA DE LA CONSTANTE DIELECTRICA DE DISOLUCIONES DILUIDAS DE LOS COMPUESTOS EN DISTINTOS DISOLVENTES Y A DIFERENTES TEMPERATURAS, APLICANDO LA TEORIA DE DEBYE Y CON LAS EXTRAPOLACIONES DE HALVERSTADT-KUMLER Y DE GUGGENHEIM-SMITH. LA POLARIZACION MOLAR ATOMICA DE LOS DIFERENTES SOLUTOS SE HA CONSIDERADO UN 5% DE LA CONTRIBUCION ELECTRONICA CORRESPONDIENTE DE LOS MISMOS, A DILUCION INFINITA. EL MOMENTO DIPOLAR TEORICO SE HA CALCULADO POR METODOS SEMIEMPIRICOS: CNDO/2, MNDO Y AM-1. LOS VOLUMENES ESPECIFICOS PARCIALES DE TODOS LOS COMPUESTOS OBJETO DE ESTUDIO, SE HAN DETERMINADO A PARTIR DE LA MEDIDA DE LA DENSIDAD DE DISOLUCIONES DILUIDAS DE DISTINTA CONCENTRACION. SUS VOLUMENES MOLARES SE HAN COMPARADO CON LOS RESULTANTES DE LA APLICACION DEL METODO DE ADITIVIDAD DE GRUPOS. ASIMISMO, SE HA REALIZADO UN ESTUDIO DE LA INFLUENCIA DE LA TEMPERATURA Y DEL DISOLVENTE Y SOBRE ESTA MAGNITUD. LOS COMPUESTOS SELECCIONADOS PARA REALIZAR LOS ESTUDIOS ANTES MENCIONADOS HAN SIDO LOS SIGUIENTES: AZOMETINAS DERIVADAS DE LOS ALDEHIDOS CORRESPONDIENTES AL FURANO, TIOFENO Y PIRROL Y LA 1-FENILETILAMINA, EL 2,5-FURANDICARBOXALDEHIDO, ESTE COMPUESTO PRESENTA UNA REACTIVIDAD DIFERENCIADA DE SUS DOS GRUPOS ALDEHIDO Y POR ELLO HA SIDO POSIBLE LA SINTESIS DE DERIVADOS DE EL TANTO ASIMETRICOS, 5-(3-OXO-1-BUTENIL)-2-FURANCARBOXALDEHIDO Y 5-(2-METOXICARBONILVINIL)-2-FURANCARBOXALDEHIDO, COMO SIMETRICOS, 2,5-BIS(3-OXO-1-BUTENIL)FURANO Y 2,5-BIS (2-METOXICARBONILVINIL)FURANO.