Obtención de compuestos organolíticos mediante litiación catalizada por un arenoaplicaciones en síntesis orgánica

Resumen

En la presente memoria se describe la preparación y reactividad de distintos compuestos organolíticos con o sin funcionalidad mediante metalación con litio en polvo catalizado por un areno, principalmente naftaleno y 4,4'-di-terc-butilbifenilo, partiendo de sustratos tanto clorados como no clorados. En el primer capítulo, se estudia la ruptura del enlace carbono-azufre en alquil fenilsulfóxidos, carbono-oxígeno en triflatos de alquilo, alil y bencil silil éteres y del enlace carbono-nitrógeno en triflamidas alílicas o bencílicas conduciendo a la formación de alquil, alil y bencil-litio. Dado que la mayor parte de los materiales de partida son alcoholes o aminas, nos encontramos ante una nueva metodología para transformar, de forma indirecta, alcoholes o aminas en reactivos organolíticos. En el segundo capítulo se describe la preparación de organolíticos alfa-nitrogenados mediante desulfonilación reductora. También se describe un nuevo método para la preparación de imidoil-litio y homoenolatos de litio mediante litiación catalizada por naftaleno. También se han preparado hidroxicetonas biológicamente activas mediante homoenolatos de litio y tetraquishomoenolatos de litio enmascarados a partir de precursores clorados.