Catalisis por transferencia de fase solido-liquido en ausencia de disolvente. Alquilacion de cetonas

Résumé

Se ha estudiado la aplicación de la catálisis por transferencia de fase sólido-líquido en ausencia de disolvente a la alquilación de cetonas. Para ello se han estudiado dos cetonas de muy diferente acidez, bencilmetilcetona (PKA=19,9) y acetofenona (PKA=24,7) lo que ha permitido determinar el rango de aplicación del método. La alquilación de bencilmetilcetona ha permitido obtener los productos de mono y dialquilación con un 100% de selectividad. Además, la dialquilación permite obtener productos idénticamente o diferentemente sustituidos. La bencilacioón de acetofenona conduce al producto dibencilado con un 100% de selectividad. Debido tanto a la mayor acidez del monobencil derivado respecto de la acetofenona como a una interación M-M en el estado de transición de la segunda bencilación. La butilación conduce selectivamente a los productos Mono C-, Mono D-, DI CC- alquilación.