Diseño y Síntesis de Sistemas Poliaromáticos Heterocíclicos Fusionados

Resumen

EL TRABAJO ESTÁ CENTRADO EN EL DISEÑO, SÍNTESIS Y ESTUDIO DE NUEVOS DERIVADOS DEL HEXAAZATRIFENILENO (HAT) DE CONJUGACIÓN EXTENDIDA. SE HAN DESARROLLADO NUEVOS MÉTODOS SÍNTETICOS CON EL OBJETIVO DE OBTENER DERIVADOS DE HAT CON PROPIEDADES DADOR-ACEPTOR DE ELECTRONES CON SIMTRÍA TANTO TRIGONAL (CON UN EJE C3 DE SIMETRÍA) COMO NO TRIGONAL (CON UN EJE C2 DE SIMETRÍA), ESTOS ÚLTIMOS DE FORMA TOTALMENTE SELECTIVA. ASIMISMO SE HAN OBTENIDO NUEVOS DERIVADOS DISCÓTICOS DE HAT CON EXTENSIÓN DE LA CONJUGACIÓN QUE PUEDEN CONSIDERARSE COMO LA FUSIÓN DE TRES MOLÉCULAS DE HAT, DENOMINADA TRI-HATs. LAS PROPIEDADES FISIOQUÍMICSA DE LOS COMPUESTOS SE HAN ESTUDIADO MEDIANTE DIFERENTES TÉCNICAS COMO LA VOLTAMETRÍA CÍCLICA (CV) Y LA POLAROGRAFÍA DIFERENCIAL DE PULSOS (DPV), ENTRE OTRAS Y SE HA OBSERVADO QUE ALGUNOS COMPUESTOS TRIGONALES SE COMPORTAN COMO CRISTALES LÍQUIDOS TERMOTRÓPICOS. EN LOS COMPUESTOS NO TRIGONALES SE COMPORTAN COMO CRISTALES LÍQUIDOS TERMOTRÓPICOS. EN LOS COMPUESTOS NO TRIGONALES SE HA ESTUDIADO SU RESPUESTA DE ÓPTICA NO LINEAL MEDIANTE TÉCNICAS DE GENERACIÓN DE SEGUNDO HARMÓNICO OBSERVÁNDOSE BUENOS VALORES DE mb PARA LOS COMPUESTOS DE GRAN PODER DADOR DE ELECTRONES. POR OTRO LADO, LOS DERIVADOS DE TRI-HATs, PUEDEN FORMAR AGREGADOS EN DISOLUCIÓN CON UNA DISPOSICIÓN ¿-STACKING ANTIPARALELA Y SON MEJORES ACEPTORES DE ELECTRONES QUE EL HAT ORIGINAL. MEDIANTE LA MODIFICACIÓN DE LOS SUSTITUYENTES DE LA PERIFERIA SE HA CONSEGUIDO MODULAR EL COMPORTAMIENTO CRISTAL LÍQUIDO DE LOS SOMPUESTOS PUDIÉNDOSE CARACTERIAZAR DE DIVERSAS MESOFASES COLUMNARES.