Resolución enzimática de aminoalcoholespreparación de compuestos de interés biológico

Resumen

Las lipasas son catalizadores que han mostrado una alta eficacia y selectividad en reacciones de aminólisis y transesterificación. Mediante estos procesos se obtienen alcoholes, esteres, aminas y amidas ópticamente activas, compuestos de gran interés en la síntesis de productos con actividad farmacológica. En esta memoria se han utilizado de aminólisis y transesterificación catalizadas por lipasas para la resolución de 1,2-aminoalcoholes y 1,2-diaminas, estructuradas presentes en compuestos con actividad biológica. CAPÍTULO 1 Se utiliza la reacción de transesterificación enzimática catalizada por la lipasa de Pseudomonas cepacia (PSL) para la resolución del derivado N-benciloxicarbonilo del (?)-cis-2-aminociclopentanol y la lipasa de Candida antarcitca (CALB) para la resolución del N-benciloxicarbonilo del (?)-cis-2-aminociclohexanol. Este trabajo se encuentra recogido en la siguiente publicación: A. Luna, C. Astorga, F. Fülöp, V. Gotor, "Ezymatic resolution of (?)-cis-2-aminocyclopentanol and (?)-cis-2-aminocyclohexanol", Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 4483. CAPÍTULO 2 En este capítulo, la PSL cataliza de forma eficaz la resolución de los correspondientes derivados N-benciloxicarbonilados (?)-cis- y(?)-trans-1-aminoindan-2-ol a través de una reacción de O-acilación. De forma similar, el (?)-cis-N-Cbz-2-aminoindan-1-ol también fue resuelto. El valor de enantioselectividad que se obtiene para el (?)-trans-N-Cbz-2-aminoindan-1-ol fue bajo debido a que este sustrato presenta dos confórmeros con requerimiento estéricos contrarios. Este trabajo ha dado lugar a la siguiente publicación: A. Luna, A. Maestro, C. Astorga, V. Gotor, "Ezymatic resolution of (?)-cis-anda (?)-trans-1-aminoindan-2-ol and (?)-cis- y (?)-trans-2-aminoindan-1-ol", Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 1969. CAPÍTULO 3 En este capítulo, se resuelve de forma exitosa el (?)-2-(1-adamantil)-2-aminoetanol. Este aminoalcohol primar