Estudio de las interacciones pi-pi. Factores estructurales y electronicos en la alquilacion de cetonas

Resumen

Durante los trabajos llevados a cabo en nuestro grupo de trabajo acerca de la alquilacion de sistemas metilenicos activados se consiguio, de forma inesperada, la obtencion selectiva del producto de dibencilacion de la acetofenona. Este hecho puede explicarse a traves de la mayor acidez del producto de mono-bencilacion de la acetofenona respecto a esta, o bien mediante el establecimiento de una interaccion pi-pi en el estado de transicion previo a la dibencilacion. Habiendose puesto de manifiesto la escasa importancia del factor de la acidez en la explicacion de este comportamiento, la presente tesis se aborda desde 3 puntos de vista en referencia a las interacciones pi-pi: - valoracion de la importancia de las interacciones pi-pi en el comportamiento anteriormente expresado, asi como su geometria. - estudio de la variacion de las estructuras geometricas sobre las interacciones pi-pi. - estudio de la variacion de la densidad electronica sobre estas interacciones. Este ultimo estudio permitira establecer el efecto que predomina en las interaciones del presente trabajo: el efecto de transferencia de carga o el efecto culombico. El trabajo realizado permitio establecer como conclusion general que la conjuncion de factores estructurales y electronicos determinan el establecimiento de la interaccion pi-pi en las reacciones de alquilacion de cetonas aqui estudiadas; de estos dos efectos, son los factores estructurales los que tienen mas importancia.