Nuevos terpenoides de algas e invertebrados marinos

Resumen

En esta memoria se describe la caracterización de las estructuras y estereoquímicas de una serie de metabolitos de origen marino obtenidos de tres especies, dos algas: Stypopodium zonale y Cymopolia barbata y un molusco, Aplysia dactylomela Del alga parda Stypopodium zonale se obtuvieron una serie de nuevos diterpenos de biogénesis mixta, así como un número de productos conocidos, todos ellos relacionados con el taondiol y con el ácido atomárico. Un minucioso estudio espectroscópico de RMN mono- y bidimensional de 1H y 13C realizado con el ácido atomárico y con sus productos relacionados, permitió, junto con el análisis estructural de los nuevos compuestos aislados, corregir las estereoquímicas erróneas de varios de ellos. La estructura de uno de los productos del Stypopodium zonale, la stypolactona, posee una parte no isoprénica sin procedente entre los metabolitos de biogénesis mixta obtenidos de algas pardas. De su estudio surgió la propuesta de una ruta biogenética general para todos los diterpenos de biogénesis mixta obtenidos de Phaephytas, incluida la stypolactona. Del alga verde Cymopolia barbata se describen seis nuevos cymopoles. En conjunto, de estas especies se han aislado 20 nuevos productos, que incluyen 2 nuevos esqueletos carbonados y 2 nuevos tipos estructurales. Como consecuencia de las singularidades biogenéticas de algunas de las estructuras descritas de Stypopodium zonale y Aplysia dactylomela fue necesario hacer una revisión bibliográfica exhaustiva de todos los diterpenos marinos obtenidos de algas y moluscos del género Aplysia, con objeto de tener información que ayudase a interpretar su posible origen biogenético. El procesamiento de esta información dio origen a dos revisiones que se incorporan en esta Tesis. Asimismo, se incluye una tercera revisión de los distintos tipos de metabolitos aislados de algas verdes agrupados por géneros.