Enzimas en síntesis orgánica. Uso de lipasas y beta-galactosidasa en la preparación de carbonatos, carbamatos y derivados de galactosa

Resumen

EN ESTA MEMORIA SE DESCRIBEN NUEVOS PROCESOS ENZIMATICOS DE ALCOXICARBONILACION DE ALCOHOLES Y AMINAS USANDO LA LIPASA DE CANDIDA ANTARCTICA COMO BIOCATALIZADOR. ADEMAS, SE HA LLEVADO A CABO LA SINTESIS DE GALACTOSIDOS DE OXIMA EMPLEANDO GALACTOSIDASA. EL TRABAJO SE EXPONE EN CUATRO CAPITULOS: CAPITULO 1: LOS CARBONATOS DE VINILO SON USADOS COMO AGENTES DE ALCOXICARBONILACION DE DIFERENTES ALCOHOLES TANTO PRIMARIOS COMO SECUNDARIOS. EN EL PRIMER CASO SE SINTETIZAN CARBONATOS TANTO SIMETRICOS COMO ASIMETRICOS, LOS CUALES SON DIFICILES DE OBTENER DE FORMA QUIMICA. EN EL SEGUNDO CASO ES POSIBLE OBTENER CARBONATOS QUIRALES MEDIANTE LA RESOLUCION DEL ALCOHOL RACEMICO DE PARTIDA, EN TODOS LOS CASOS LA ENZIMA FUE SELECTIVA HACIA EL ISOMERO R DEL ALCOHOL. POR OTRO LADO SE UTILIZAN CARBONATOS DE VINILO RACEMICOS CON ALCOHOLES PRIMARIOS, OBTENIENDOSE EL ENANTIOMERO S DE LOS CARBONATOS SINTETIZADOS. CAPITULO 2: EN ESTE CAPITULO, SE DESARROLLA UNA METODOLOGIA NUEVA PARA LA SINTESIS DE CARBAMATOS DE VINILO. CUANDO SE EMPLEAN AMINAS RACEMICAS SE RESUELVE EL ENANTIOMERO R DE LA AMINA. TAMBIEN SE REALIZA UN ESTUDIO SOBRE LA INFLUENCIA DEL DISOLVENTE EMPLEADO EN LA ENANTIOSELECTIVIDAD DEL PROCESO Y EN LA ACTIVIDAD CATALITICA DE LA LIPASA. COMO EN EL CAPITULO ANTERIOR TAMBIEN SE EMPLEARON CARBONATOS DE VINILO RACEMICOS CON AMINAS PRIMARIAS OBTENIENDOSE LOS CARBAMATOS CON CONFIGURACION S. CAPITULO 3: SE ESTUDIA LA SINTESIS DOBLEMENTE ENANTIOSELECTIVA DE CARBONATOS Y URETANOS EN UNA REACCION ENZIMATICA DE ALCOXICARBONILACION DE ALCOHOLES Y AMINAS RACEMICAS, EN LA CUAL EL CARBONATO DE VINILO EMPLEADO TAMBIEN ES RACEMICO DANDO LUGAR A PRODUCTOS CON DOS CENTROS ESTEREOGENICOS. EL ADECUADO EMPAREJAMIENTO ENTRE EL AGENTE DE ALCOXICARBONILACION Y EL ALCOHOL O AMINA USADOS PERMITE LA OBTENCION DE UNO DE LOS CUATRO POSIBLES ISOMEROS CON UN ELEVADO EXCESO. CAPITULO 4: EN ESTE CAPITULO SE DESCRIBE LA PREPARACION DE BETA-GALACTOSIDOS DE OXINA COMO U