Síntesis quimio enzimática de aza y oxaazamacrociclos ópticamente activos. Aplicaciones en la complejación de aniones quirales

Résumé

Se ha demostrado que la resolución enzimática de la trans-ciclohexano-1,2-dinamina mediante aminólisis con malonato de dimetilo y con 3-oxapentanodionato de dimetilo son procedimientos eficaces para obtener, en forma enantiopura, tanto la (S,S)-ciclohexano-1,2-dinamina como el (R,R)-bis (amidoéster) correspondiente. Mediante estrategias sisntéticas complementarias, a aprtir de los productos y del substrato obtenidos enlas reacciones enzimáticas, se han obtenido diferentes teraaza-,hexaaza- y dioxatetraaza-macrociclos con simetría C2 y D2. Se ha realizado un análisis estructural y un estudio de las propiedades ácido-base de algunos macrociclos sintetizados. Además se han investigado las propiedades de complejación de diferentes aniones quirales con los hexaaza- y dioxatetraaza-macrociclos.