Hemisintesis de metabolitos marinosespongianos y secoespongianos

Résumé

Los espongianos son un grupo de compuestos tetraciclicos de origen marino que resultan muy interesantes por su actividad biologica. Dado que se obtienen en muy pequeña cantidad de sus fuentes naturales se aborda su obtencion por sintesis organica a partir de compuestos biciclicos de origen vegetal facilmente asequibles. En concreto se consigue la transformacion de acido labdanolico (procedente de la jara) y esclareol (aislado de la salvia) en el compuesto triciclico intermedio isoanticopalato de metilo. A partir de este se sintetizan diversos tipos de diterpenos espongianicos: espongianos con funcionalidad acetalica en el cuarto anillo (anillo d), espongianos con el anillo d furanico, compuestos nitrogenados lactamicos estructuralmente relacionados con los espongianos analogos de productos naturales marinos biologicamente activos, compuestos espongianos con una 16-lactona como el producto natural isoagatolactona (el primer espongiano aislado en los años 70), espongianos con lactona situada en el carbono 15, y, por ultimo, se realiza la sintesis de 9,11-secoespongianos, compuestos muy interesantes debido a la actividad biologica que presentan sus analogos naturales.