Componentes de nepeta tuberosa, l. Subespecie tuberosa

Resumen

Se ha estudiado el extracto de hexano de la parte aerea de nepeta tuberosa, l. Subespecie tuberosa. Del aceite esencial que representa el 5% del extracto total se aislan: un compuesto sesquiterpenico, oxido de transcariofileno, identificado por sus caracteristicas espectroscopicas y una lactona monoterpenica de la clase metilciclopentanopirenaica: 5,9-deshidronepetalactona. De este compuesto se dan por primera vez los datos espectroscopicos-de rmn de 13c, asi como la asignacion inequivoca de las señales tanto de 1h y 13c. Tambien se aislan dos mezclas de epimeros, cuyos datos espectroscopicos permiten la identificacion de las especies presentes en cada mezcla como 3,4-dihidroxi-5,9 en-dihidronepetalactonas. Las mezclas difieren entre si en la configuracion del c-8 que soporta el metilo en el anillo ciclopentanico. De la fraccion insoluble en metanol frio (21%) se aislan: acido ursolico, acido betulinico, betulina y sitosterol. De la fraccion soluble en metanol (45%) se aislan cuatro compuestos diterpenicos con esqueleto isopimaradienicos que se identifican como: 7,15-isopimaradien-18-o1; 7-oxo-8,15-isopimaradien-18-o1; 8 8(14)-15-isopimaradien-7,18-diol y 7,15-isopimaradien-14, 18-diol. Del ultimo se dan por primera vez los datos espectroscopicos de rmn de 13 c y su asignacion inequivoca. Tambien se aislan por primera vez cuatro ceto-lactonas monoterpenicas de esqueleto irregular 1,5-dioxo-2-oxa-3,9-diacetil-4,8-dimetilhexahidroindaos. Finalmente se aisla un compuesto que por sus caracteristicas espectrocopicas se identifica como un aducto (4+4) de la 5,9-deshidronepetalactona. Para los derivados dihidroxilados del aceite esencial y para los derivados hexahidroindanicos se propone un mecanismo de fraccion a partir de la reaccion de la 5,9-deshidronepetalactone con 102 y su posterior reordenamiento.